16.02.  Хімія, 10 клас

Тема.  Фенол: Склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.

Опрацювати § 15 та урок 4 з тема 4 на платформі Всеукраїнська школа онлайн (https://lms.e-school.net.ua). Завдання після уроку виконати, зробити скріншот прогресу та надіслати до 20.00. год 16.02.2021 року.

Конспект уроку

Молекулярна формула фенолу С₆Н₆О, або С₆Н₅ОН.

Фенол відкрили у складі камʼяновугільної смоли. Першим хімічну будову фенолу та метод його синтезу із саліцилової кислоти запропонував французький хімік Ш. Жерар.

Молекули фенолу містять бензенове ядро (як арени) та гідроксильну групу (як спирти), отже, він має виявляти властивості як аренів, так і спиртів. Наявність бензенового ядра в молекулі зумовлює більшу рухливість атома Гідрогену в гідроксильній групі, ніж у молекулах одноатомних спиртів. Гідроксильна група також впливає на бензенове ядро. Вона спричиняє підвищену рухливість атомів Гідрогену бензенового ядра в положеннях 2, 4, 6.

Фізичні властивості:
За стандартних умов фенол – безбарвна кристалічна речовина;
• легоплавкий;
• леткий, має специфічний стійкий запах (запах гуаші, або так званий «карболовий запах»); розчин фенолу називають “карболова кислота”;
• обмежено розчинний у холодній воді, але необмежено розчиняється в гарячій воді;
• під час зберігання набуває рожевого забарвлення внаслідок часткового окиснення;
• отруйний! У разі потрапляння на шкіру спричиняє хімічні опіки.

Застосування фенолу:
• виробництво полікарбонатів та епоксидних смол;
• виробництво фенолформальдегідних смол;
• виробництво синтетичних волокон: нейлону та капрону;
• фармацевтична промисловість;
• раніше – як антисептик для дезінфекції приміщень, меблів, хірургічних інструментів.

Фізіологічна дія фенолу:
• порушення нервової системи;
• подразнення слизових оболонок;
• хімічні опіки шкіри;
• гранично допустима концентрація фенолу у воді становить 1·10⁻⁶ г/л

Способи добування фенолу

1. Гідроліз галогенпохідних бензену:

2С₆Н₅Сl + H₂O → С₆Н₅ОH + HCl

2. Дія лугів на галогенпохідні бензену:

2С₆Н₅Сl + NaOH → С₆Н₅ОH + NaCl

3. Кумольний метод:

а) добування кумолу взаємодією бензену і пропену

С₆Н₆ + С₃Н₆ → С₆Н₅–С₃Н₆

б) окиснення кумолу (крім фенолу отримують не менш цінний ацетон)

С₆Н₅–С₃Н₆ + О₂ → С₆Н₅ОH + (СН₃)₂СО

 Хімічні властивості фенолу

1. Взаємодія  з натрієм. Ця реакція доводить подібність фенолу до спиртів:

2С₆Н₅ОH + 2Na → 2С₆Н₅ОNa + H₂

2. Взаємодія з лугами. Фенол не випадково виділений із класу спиртів, він має особливі властивості. На відміну від спиртів, фенол здатен реагувати з лугами як звичайна кислота:

С₆Н₅ОН + NaOH → С₆Н₅ОNa + H₂O

Аби переконатися в тому, що тут відбулася хімічна реакція, а не розчинення фенолу у більшій кількості води, до розчину натрій феноляту можна додати кислоту — фенол знову виділяється у вільному вигляді:

2С₆Н₅ОNa + H₂SO₄ → 2С₆Н₅ОH + Na₂SO₄

Ця властивість характеризує фенол як слабку кислоту. Отже, під впливом ароматичного радикала у фенолу з’явилися кислотні властивості.

3. Взаємодія  з мінеральними кислотами. На відміну від бензену, фенол значно легше вступає в реакцію нітрування в присутності концентрованої сульфатної кислоти. При цьому можна добути продукт повного нітрування — тринітрофенол (пікринову кислоту):

С₆Н₅ОН + 3HNO₃ → С₆Н₂(NO₂)₃OH + 3H₂O

4. Бромування фенолу також відбувається значно легше, ніж для бензолу. Реакція протікає так легко, що фенол реагує навіть із бромною водою (розчином брому у воді) з утворенням трибромфенолу, що випадає в білий осад:

С₆Н₅ОН + 3Br₂ → С₆Н₂Br₃OH + 3HBr

5. Якісна реакція на феноли. Якісною реакцією на фенол є його кольорова реакція із ферум(ІІІ) хлоридом: безбарвний розчин фенолу реагує зі світло-жовтим ферум(ІІІ) хлоридом з утворенням темно-синього ферум феноляту:

3С₆Н₅ОН + FeCl₃ → (С₆Н₅O)₃Fe + 3HCl

Завдання для самостійного опрацювання: У додаткових джерелах знайдіть інформацію про застосування фенолу та продуктів його переробки.

ДЗ. Опрацювати § 15, виконати завдання 5 (ст. 73)